杜牧看到唐帝国的种种内忧外患，政治上想有一番作为。他读书注意“治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”（《上李中丞书》）。善于论兵，作《愿十六卫》、《罪言》、《战论》、《守论》，又注《孙子》。任地方官时也给人民做了一些好事 他的某些作品表现了一定的爱国忧民的思想感情。文宗太和元年朝廷派兵镇压沧州抗命的藩镇，他写了《感怀诗》，慨叹安史之乱以来藩镇割据、急征厚敛造成的民生憔悴，很想为国家作一点事。《郡斋独酌》一诗更直接表示了自己的理想和抱负：“岂为妻子计，未去山林藏？平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河湟。腥膻一扫洒，凶狠皆攘。生人但眠食，寿域富农桑。”又如《河湟》一诗：元载相公曾借箸，宪宗皇帝亦留神。旋见衣冠就东市，忽遗弓剑不西巡。牧羊驱马虽戎服，自发丹心尽汉臣。惟有凉州歌舞曲，流传天下乐闲人。 诗人通过河湟无力收复的事件，对朝政的昏乱和国势的衰微，表示无限的忧愤。这个时候，朝廷里连元载这样曾经想到收复河湟的人也没有了。尽管河湟的人民还在戎服下面怀着系念祖国的丹心，但是，举国上下却以麻木不仁、醉生梦死的态度来听取从河湟凉州传来的歌舞。他的《华清宫诗》：“雨露偏金穴，乾坤入醉乡”，也和这诗后两句具有同样沉痛的心情。《早雁》一诗则用比兴的手法，以雁象征边地人民：金河秋半虏弦开，云外惊飞四散哀。仙掌月明孤影过，长门灯暗数声来。须知胡骑纷纷在，岂逐春风一一回？莫厌潇湘少人处，水多菰米岸莓苔。
惊飞四散的哀鸿，象征在回纥侵略蹂躏下逃回祖国的边地人民。诗中既表现了对难民的体贴同情，也暗示统治者对他们的漠不关心，“仙掌”、“长门”，并非泛泛的修词设色，“岂逐春风”也不仅仅是写鸿雁秋来春返的自然现象。这两首诗的思想内容和现实背景，和白居易《缚戎人》、《西凉伎》是相近的，但他用的是近体，写得更简练浑括。
他的咏史诗也很著名。有的诗是借历史题材讽刺统治者的骄奢荒淫。如《过华清宫三绝句》中的两首：
长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。
新丰绿树起黄埃，数骑渔阳探使回。霓裳一曲千峰上，舞破中原始下来。
诗里通过人们所熟知的唐明皇杨贵妃的故事，含蓄而有力地讽刺了晚唐帝王们的荒淫享乐。其创作意图和他不满“宝历大起宫室、广声色”而作《阿房宫赋》是完全一致的。他另一些咏史作品，则带有较为明显的史论特色。如《赤壁》诗：“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”《乌江亭》诗：“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”都是对历史上兴亡成败的关键问题发表独创的议论。他这种论史绝句的形式，后来颇为许多文人所仿效。
杜牧的抒情写景的七言绝句，艺术上有很高的成就。例如：千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
——《江南春》
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
——《泊秦淮》
远上寒山石径斜，白云深处有人家。停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。
——《山行》
这些诗词采清丽，画面鲜明，风调悠扬，可以看出他才气的俊爽与思致的活泼。前两首在写景中还流露出对时事的忧伤。但他的诗中也有一些思想感情很不健康的作品，有的诗带有浓厚的个人潦倒失意的感伤情调，缺乏理想的光彩。而《遣怀》、《赠别》、《叹花》等诗，更是专写征歌狎妓的颓放糜烂生活。饮酒狎妓是唐代文人中流行的风气，杜牧的这类诗更为后代无行的文人们所称道。这些作品无疑是他诗中的糟粕。 杜牧作诗是比较重视思想内容的。他认为文章应“以意为主，以气为辅，以辞采章句为兵卫”（《 答庄充书》）他很推崇李杜，说“李杜泛浩浩”，“杜诗韩笔愁来读，似倩麻姑痒处搔”。他的《李贺歌诗集序》一方面肯定李贺歌诗是“骚之苗裔”，同时也指出他缺乏《离骚》那种“言及君臣理乱”，“有以激发人意”的思理。他说自己的创作是 “苦心为诗，本求高绝，不务奇丽，不涉习俗，不今不古，处于中间”（《献诗启》）。这些话，可以看出他在诗歌理论上的主张和创作上的积极追求。但在创作实践上，他那些以华丽词藻写颓放享乐生活的诗，显然和“不务奇丽，不涉习俗”的主张是自相矛盾的。
崔郾力荐
当时，崔郾侍郎奉命到东都洛阳主持进士科考试，此时吴武陵——崔郾是柳宗元的老朋友——正任太学博士，也骑着一头老毛驴过来凑热闹。崔郾正在酒席上喝得高兴，听说吴老这位有名的清流人士也过来了，非常吃惊，连忙离席前来迎接。吴老看见崔郾，把崔郾拉到一边，拍着崔郾的肩膀说：你担负此任，乃是众望所归。我老了，不能为朝廷排忧解难了，不如为你推荐一个贤士。前些日子，我偶然发现一些太学生情绪激昂地讨论一篇文章，走近一看，原来是这次要参加考试的杜牧所写的《阿房宫赋》。这篇文章写得真好，这个人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，日理万机，恐怕没有闲暇去浏览这篇文章，不如让我为你诵读一下。 说到这里，吴老就字正腔圆地、摇头晃脑地将《阿房宫赋》读了起来。崔郾也是一个有品味的知识分子，听后也称赞不已。吴武陵乘热打铁，要求崔郾在接下来的考试中将杜牧评为状元。崔郾面露难色，推辞道：状元已经被他人预定了。吴老穷追不舍，大声说道：如果真得当不了状元，就退一步，让杜牧以第五名进士及第。崔郾还在踌躇犹豫，吴老倚老卖老地说：如果还不行的话，就把这篇赋还给我，看有没有比这写得更好的赋。崔郾迫不得已，只好满口答应，然后目送吴老离开。
回到酒席上，喝酒的同僚问吴博士来做什么。崔郾回答说，吴老推荐了一个人为第五名进士。酒客连忙追问是谁，崔侍郎回答说是“杜牧”。旁边立刻有人接茬说：听说过杜牧这人，才气是大大的有，只是品行不太好，不拘小节，喜欢烟花风月，好出入娱乐场所。崔侍郎为难地说：我已经答应吴博士了。即使杜牧是个屠夫或卖酒的小贩子，我也不会改变了。
游玩轶事
按照惯例，新科进士要到曲江游玩。曲江是当时最热闹的场所，尤其在春天更是摩肩接踵。晚唐诗人姚合曾大发感慨，赋诗说：“江头数顷杏花开，车马争先尽此来。欲待无人连夜看，黄昏树树满尘埃。
这时的杜牧顾盼生辉，一举手一投足都“才”情万种。他们一行三五人来到曲江寺院，正巧碰见一位打坐的僧人，便攀谈起来。僧人问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想“天下谁人不识我”，以为僧人会大吃一惊，露出“追星族”的狂热。谁知僧人面色平静，木然不知，这让杜牧分外失落，很是惆怅，遂现场赋诗一首云：“家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。”
张好好诗
大和二年十月，杜牧进士及第后八个月，杜牧就奔赴当时的洪州，即王勃写《滕王阁序》那个地方，开始了杜牧长达十多年的幕府生涯。其时沈传师为江西观察使，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟是文学爱好者，对当时的知名文人都很眷顾，与杜牧的关系也颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。杜牧经常往沈述师家中跑，听歌赏舞，蹭饭蹭酒，还对沈家中的一个歌女张好好很有好感，可惜主人对此女子分外珍惜，抢先一步，成全了自己，将她纳为小妾，使小杜空有羡渔之情。
大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，以当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。由于情绪饱满，不仅文笔清秀，而且书法更为飘逸，为杜牧赢得了书法家的美名。《宣和书谱》评论道：“（杜)牧作行草，气格雄健，与其文相表里。”清人叶奕苞《金石录补》也给于了极高的评价：“牧之书潇洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯(董其昌）云：颜、柳以后，若温飞卿、杜牧之，亦名家也。”今人所能见到的唐朝真迹少之又少，这幅《张好好诗卷》自然珍贵异常，纸本上有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等一堆名人的鉴定印章。当年溥仪皇帝“北狩”之时，仓皇之中还不忘携带此卷，后为民国四大公子之一张伯驹个人所有，又捐赠政府，藏于故宫博物院。
杜秋娘诗
小杜另一首与歌女有关诗歌为杜牧博得了盛名，这就是《杜秋娘诗》。杜秋娘本是金陵美女，妩媚动人，能歌善舞，能联诗作曲，十五岁时，一曲《金缕衣》就俘虏了镇海节度使李锜：劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时；花开堪折直须折，莫待无花空折枝。李锜听后，将之收为小妾，让她度过一段甜蜜时光。后来李锜起兵对抗朝廷，兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续充当歌舞姬。杜秋娘再以这一曲《金缕衣》俘虏了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。杜秋娘虽然总是唱同一首歌，但智商很高，经常不着痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝宠信。后来宰相李吉甫劝唐宪宗再选天下美女充实后宫，宪宗皇帝自豪地说我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位后，还任命杜秋娘为皇子李凑的保姆。也正是这一任命，让她卷入权力的角逐中。李凑失势被废，杜秋娘也被撵回老家。
到金陵出差的小杜，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷，便提笔写下了《杜秋娘诗》。这首诗当时脍炙人口，传唱大江南北，可能是因为大家对这个风云一时的歌女太熟悉了。李商隐与小杜结识后，共写过两首给杜牧，一首自谦“高楼风雨敢斯文，短翼差池不及群”，称颂“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”，另一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”，可见“小李”也认为这首诗为“小杜”的代表作。
十年之约
杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。崔把本州所有名妓唤来，供杜挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。” 湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。杜牧看了好一会，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。可杜牧官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来杜牧出任黄州、池州和睦州刺史，都不是杜牧的本意。等到杜牧的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十七岁 ，获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了十四年。那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。”杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下了《叹花》。
藏书之家
入仕后累官至迁膳部员外郎。被李德裕排挤，而后复为用。入朝，官至中书舍人。所作《感怀诗》、《过华清宫绝句》、《赤壁》、《江南春》、《泊秦淮》、《山行》等，意义深婉，风格飘逸。藏书亦多，祖父杜佑，德宗时曾为宰相，撰《通典》200卷。杜牧继承杜氏家族遗书，为此撰诗文记述称：“旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂”。杜牧自己亦阅遍所藏诗书，自称：“经书括根本，史书阅兴亡。高摘屈宋艳，浓薰班马香。李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。” 生平所作诗文颇多，去世后，由外甥裴延翰编辑为《樊川文集》20卷，收文450篇。
赌酒取姬
晚唐大诗人杜牧跟著名诗人张祜极为要好。一次，作客淮南的张到官府赴宴时，看到杜也在座。而当时，两人都爱恋座中一位漂亮的歌妓，于是决定索取骰子用赌输赢的方式来决定谁有权去继续爱恋。杜牧当下遂开始悠然吟道：骰子逡巡裹手拈，无因得见玉纤纤。张祜一听，也不甘示弱地接口续吟着：但须报道金钗落，仿佛还因露指尖。语音刚落，两人就不觉大笑着，反而把原本赌酒取妓的事儿给忘了。
死前烧文
杜牧临死之时，心知大限将至，自撰墓志铭，但这篇短文写得却是平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据《新唐书》载，墓志铭写就，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。
杜牧看到唐帝国的种种内忧外患，政治上想有一番作为。他读书注意“治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”（《上李中丞书》）。善于论兵，作《愿十六卫》、《罪言》、《战论》、《守论》，又注《孙子》。任地方官时也给人民做了一些好事 他的某些作品表现了一定的爱国忧民的思想感情。文宗太和元年朝廷派兵镇压沧州抗命的藩镇，他写了《感怀诗》，慨叹安史之乱以来藩镇割据、急征厚敛造成的民生憔悴，很想为国家作一点事。《郡斋独酌》一诗更直接表示了自己的理想和抱负：“岂为妻子计，未去山林藏？平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河湟。腥膻一扫洒，凶狠皆攘。生人但眠食，寿域富农桑。”又如《河湟》一诗：元载相公曾借箸，宪宗皇帝亦留神。旋见衣冠就东市，忽遗弓剑不西巡。牧羊驱马虽戎服，自发丹心尽汉臣。惟有凉州歌舞曲，流传天下乐闲人。 诗人通过河湟无力收复的事件，对朝政的昏乱和国势的衰微，表示无限的忧愤。这个时候，朝廷里连元载这样曾经想到收复河湟的人也没有了。尽管河湟的人民还在戎服下面怀着系念祖国的丹心，但是，举国上下却以麻木不仁、醉生梦死的态度来听取从河湟凉州传来的歌舞。他的《华清宫诗》：“雨露偏金穴，乾坤入醉乡”，也和这诗后两句具有同样沉痛的心情。《早雁》一诗则用比兴的手法，以雁象征边地人民：金河秋半虏弦开，云外惊飞四散哀。仙掌月明孤影过，长门灯暗数声来。须知胡骑纷纷在，岂逐春风一一回？莫厌潇湘少人处，水多菰米岸莓苔。
惊飞四散的哀鸿，象征在回纥侵略蹂躏下逃回祖国的边地人民。诗中既表现了对难民的体贴同情，也暗示统治者对他们的漠不关心，“仙掌”、“长门”，并非泛泛的修词设色，“岂逐春风”也不仅仅是写鸿雁秋来春返的自然现象。这两首诗的思想内容和现实背景，和白居易《缚戎人》、《西凉伎》是相近的，但他用的是近体，写得更简练浑括。
他的咏史诗也很著名。有的诗是借历史题材讽刺统治者的骄奢荒淫。如《过华清宫三绝句》中的两首：
长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。
新丰绿树起黄埃，数骑渔阳探使回。霓裳一曲千峰上，舞破中原始下来。
诗里通过人们所熟知的唐明皇杨贵妃的故事，含蓄而有力地讽刺了晚唐帝王们的荒淫享乐。其创作意图和他不满“宝历大起宫室、广声色”而作《阿房宫赋》是完全一致的。他另一些咏史作品，则带有较为明显的史论特色。如《赤壁》诗：“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”《乌江亭》诗：“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”都是对历史上兴亡成败的关键问题发表独创的议论。他这种论史绝句的形式，后来颇为许多文人所仿效。
杜牧的抒情写景的七言绝句，艺术上有很高的成就。例如：千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
——《江南春》
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
——《泊秦淮》
远上寒山石径斜，白云深处有人家。停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。
——《山行》
这些诗词采清丽，画面鲜明，风调悠扬，可以看出他才气的俊爽与思致的活泼。前两首在写景中还流露出对时事的忧伤。但他的诗中也有一些思想感情很不健康的作品，有的诗带有浓厚的个人潦倒失意的感伤情调，缺乏理想的光彩。而《遣怀》、《赠别》、《叹花》等诗，更是专写征歌狎妓的颓放糜烂生活。饮酒狎妓是唐代文人中流行的风气，杜牧的这类诗更为后代无行的文人们所称道。这些作品无疑是他诗中的糟粕。 杜牧作诗是比较重视思想内容的。他认为文章应“以意为主，以气为辅，以辞采章句为兵卫”（《 答庄充书》）他很推崇李杜，说“李杜泛浩浩”，“杜诗韩笔愁来读，似倩麻姑痒处搔”。他的《李贺歌诗集序》一方面肯定李贺歌诗是“骚之苗裔”，同时也指出他缺乏《离骚》那种“言及君臣理乱”，“有以激发人意”的思理。他说自己的创作是 “苦心为诗，本求高绝，不务奇丽，不涉习俗，不今不古，处于中间”（《献诗启》）。这些话，可以看出他在诗歌理论上的主张和创作上的积极追求。但在创作实践上，他那些以华丽词藻写颓放享乐生活的诗，显然和“不务奇丽，不涉习俗”的主张是自相矛盾的。
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